有一對小兄妹，二人各擁有一頂帽子，這頂帽子有點舊了，也有點髒了。不過，每次要出門前，他們總是不忘戴上帽子。
有一次去動物園時，妹妹的帽子被綿羊給咬了一口，留下了一個牙齒印，雖然如此，妹妹還是喜歡這頂舊帽子。
又有一次到百貨公司去，妹妹一個不小心走失了，多虧了這頂舊帽子，很快的媽媽及哥哥就找到了她。
有一天，搭火車時，妹妹為了看窗外的風景，一個不留意，帽子被風吹走了，妹妹難過的哭了，就算有冰淇淋，也不能止住妹妹的哭聲。
媽媽新買了二頂新帽子，但是妹妹怎樣就是不肯戴，直到帽子上多了一個牙齒印之後（她自己咬的），再弄得有一點髒髒的，帽子終於能戴上她的頭了。
「佐野洋子」的書，沒有高潮迭起的故事情節，說話的語氣也總是平淡，不過卻總能讓人經由一讀再讀的過程中，讀出感覺，讀出韻味。
（活了一百萬次的貓也是喔！）
故事中的妹妹，這樣一個難纏的小傢伙，是不是很像自己的孩子呢？孩子對老舊物品的執著（一個舊被子、舊娃娃），有時大人總是很難理解，透過作者的巧心安排，我們了解在孩子眼中，物品絕對不止是物品，這更包含了一段又一段的美好記憶（這是他們的歷史課本啦！）。
故事中的妹妹，固執的可愛，在弄丟帽子後的懊惱、難過……的負面情緒，雖然刻意的不想讓大人察覺，不過還是在她用嘴巴咬了帽子的那剎那，破功了啦！唉～～果然，孩子只是孩子，聰明的大心，其實只要多用心，瞭解他們一點也不困難喔！
任何人都會為了失去心愛的物品而難過。心理成熟的大人可以用理性思考或合理的抒發，來處理這類「情緒」。但是，對於心靈幼嫩而敏感的孩子而言，卻不是那麼容易處理。這個故事涉及了孩子內心深處的心理感受和情結調適處理問題，也提醒大人不要忽略孩子「失去心理」的關懷和輔導。
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